Nesnadné začátky
Waylon Jennings se narodil 15. června 1937 v texaském městě Littlefield. Rodné jméno Wayland (doslova „země u dálnice“) mu matka Lorene změnila na Waylona poté, co se jí jeden známý zeptal, jestli syna pojmenovala podle místní vysoké školy. Od útlého mládí projevoval Jennings výjimečný hudební talent. Navzdory jedné ze svých nejznámějších písní Amanda, v níž zpívá, že „svoji první kytaru dostal, když mu bylo čtrnáct“, naučil se na tento nástroj i díky svým muzikálním rodičům už v deseti letech („Můj táta hrál jako Jimmie Rodgers,“ vzpomínal po letech). O dva roky později mu majitel místní rozhlasové stanice vyčlenil půl hodinky týdně v éteru a zanedlouho hrál mladý Jennings ve vlastní kapele.
V šestnácti prozřetelně vyhodnotil, že svazující prostředí školy rozhodně není nic pro něj, a tak do ní přestal chodit. Nějaký čas střídal pracovní místa a poté se přestěhoval do Lubbocku, kde zanedlouho dostal v rozhlasové stanici KLLL místo diskžokeje. Právě v Lubbocku se seznámil s legendárním průkopníkem rock'n'rollu Buddy Hollym, který byl Waylonovým hudebním projevem natolik nadšen, že ho přijal do své kapely jako baskytaristu a v lednu 1958 se kompletní Hollyho band vydal na turné. Spolupráce však netrvala dlouho, 3. února zahynul Holly při letecké nehodě. Jennings v letadle neseděl jen úplnou náhodou, přenechal totiž své místo nachlazenému kolegovi. Přes tuto tragédii se nikdy úplně nepřenesl.
V roce 1960 se stále ještě zdrcený Jennings přestěhoval do Phoenixu. Se svojí novou kapelou sice vydal pár singlů, z žádného z nich se ale nestal hit. Úspěch neslavil ani o tři roky později v Los Angeles. V roce 1965 odjel do Nashvillu, kde nějaký čas bydlel s Johnnym Cashem (z tohoto svazku vzešlo nejen celoživotní přátelství, ale také Waylonova závislost na amfetaminech). Díky navázání spolupráce s vydavatelstvím RCA Victor se mu však konečně podařilo vydat své první významnější album Folk-Country a s ním i první opravdový hit – Stop the World. Přestože zde Waylon ještě nevybočuje z uhlazeného stylu tehdejší country a nezdá se ani příliš uvolněný, byl to pro jeho kariéru významný moment, neboť překonal vzrůstající frustraci ze své dosavadní umělecké dráhy. Rok 1969 mu kromě čtvrté manželky, zpěvačky Jessi Colter, přinesl i první cenu Grammy, a to za píseň MacArthur Park. Ovšem, popravdě řečeno, slaďák přirovnávající lásku ke koláči vystavenému dešti nebyl směr, kterým by se chtěl stále více nespoutaný Jennings ubírat…
70. léta. Zrod legendy a přelom v country hudbě – počátek hnutí „outlaws“
Od poloviny 50. let začal v country music převládat tzv. Nashville sound (nebo také countrypolitan). Tradiční nástroje a určitý typ chlapácké neotesanosti byly postupně vytlačovány charakteristickým zjemnělým zvukem, jehož se docílilo zapojením smyčců a dalších orchestrálních nástrojů či typickým nosovým zpěvem. Trapnost často čišela nejen z pozlacených klobouků, ale i ze samotných textů. Producenti šli zkrátka na ruku pokleslému vkusu amerických středostavovských vrstev, a oddalovali tak country od jeho kořenů. Waylon Jennings již nedostatek umělecké svobody a svázanost zkomercializovaného Nashvillu nemohl dále vystát: „Nenechali vás udělat nic, museli jste se oblékat určitým způsobem, museli jste dělat všechno určitým způsobem,“ vzpomínal později. „Měli nad vším přílišnou kontrolu a lidi jako já a Willie (Willie Nelson pozn. red.) chtěli prostě dělat věci po svém, chtěli jsme dělat vlastní hudbu. V jedné chvíli jsem řekl dost.“
Najednou tak do světa country music vstoupili chlapi, kteří místo zženštilých sametových obleků posázených diamanty oblékli kožené bundy a otrhané džíny. Byl to Jenningsův manažer Neil Reshen, kdo zpěváka tehdy podnítil k tomu, aby si ještě nechal narůst vlasy a vousy, a umocnil tak image opravdového desperáta. Záhy k tomu přidal černou koženou vestu a především „Lash Stetson Hat“, černý klobouk s řemínkem, jenž se stal Jenningsovým poznávacím znamením. O drsné vystupování a styl oblékání však šlo až v druhé řadě, primární byla hudba. Waylona už prostě přestalo bavit zpívat o těch hodných chlapcích, co hlídají krávy a chodí do kostela, chtěl hrát songy o „bastardech“, co si před nikým neberou servítky, a už vůbec ne před zákonem.80. a 90. léta. Drogy, Highwaymen, nemoc
Neuvěřitelné pracovní vypětí a permanentní tlak, které na sklonku 70. let dosáhly vrcholu, způsobily, že si Waylon vypěstoval závislost na omamných látkách (další z atributů „outlaws“). Kromě amfetaminů konzumoval velké množství alkoholu, denně vykouřil až šest krabiček cigaret. „Měl jsem více drog než kdokoliv, koho jste za celý svůj život viděl,“ přiznal se v interview v roce 1994. Když roku 1984 začal za kokain utrácet více jak 1000 dolarů denně, rozhodl se s tím seknout, nejen kvůli zdraví a obrovské finanční zátěži, ale i manželství s Jessi Colter, které se tehdy málem rozpadlo.
Vítr do plachet mu vrátilo založení „skupiny“ Highwaymen v roce 1985. Toto volné uskupení největších country umělců své doby, Waylona Jenningse, Krise Kristoffersona, Johnnyho Cashe a Willieho Nelsona, více jak jedno desetiletí válcovalo nejvyšší příčky hitparád a dodnes je považováno za jednu z nejvýznamnějších kapel v dějinách country. Jejich společné songy se staly legendárními – Angels Love Bad Men, Against The Wind, Desperados Waiting For a Train a samozřejmě slavný Highwayman, skladba (podobně jako American Remains) pojednávající o nezničitelném a svobodném duchu, který v různých metamorfózách prochází dějinami Ameriky, za níž dostali muzikanti cenu Grammy.
Waylon Jennings zemřel ve spánku 13. února 2002 ve městě Chandler v Arizoně. Jeho smrt pohnula celou Amerikou. Odešel „americký archetyp, padouch s velkým srdcem“, prohlásil tehdy Kristofferson. „Waylon byl třída, jako umělec i jako člověk,“ svěřila se tehdy zpěvačka Emmylou Harris. Jen pár měsíců před smrtí, v říjnu 2001, byl uveden do Country Hall of Fame. Z principu se ceremoniálu nezúčastnil. Jeho hudební projev, ať už zabarvení hlasu či specifická kytara, byl naprosto jedinečný, ihned rozpoznatelný a nenapodobitelný. Waylon Jennings se už během svého života stal legendou a jeho popularita neklesá ani patnáct let po jeho smrti – více jak 2 000 000 fanoušků jeho stránek na Facebooku, vysoká prodejnost jeho alb a prakticky neustálá produkce věcí s typickým waylonovským „W“ vypovídá o obrovské popularitě člověka, který se díky odporu vůči hudebnímu komercionalismu, osobnímu charismatu a především obrovskému talentu stal ikonickou postavou americké hudby.
