Charlie Winston odstartoval svou hudební kariéru v roce 2009 vydáním prvního oficiálního alba Hobo. Právě z tohoto alba se vyšvihl na špičku evropských hitparád megahitem Like a Hobo. 10 let poté, co se díky této skladbě stal mezinárodní hudební hvězdou, vydal koncem září své čtvrté album s názvem Squere 1. Na tomto albu se Charlie Winston jemně přesouvá do další hudební polohy. Jeho hudba je přirozená, vychází přímo ze srdce, je plná jemnosti a emocí. Celé album si rozhodně zaslouží pečlivý poslech. Univerzální hudební jazyk, upřímnost a křehkost tohoto alba má dostatečnou sílu promlouvat a pohybovat těmi, kteří mu naslouchají. Je to hudba čistá a jednoduchá. Prvním singlem z alba Squere 1 je skladba Weekend.
Charlie Winston se pohybuje na hranicích více hudebních žánrů. Žil se svými rodiči a sourozenci, kteří se věnovali převážně folku, v malém hotelu v Suffolku, kam neustále přicházeli různí umělci, orchestry, herci a podivíni. Takové prostředí bylo bezpochyby inspirující a Charlie si zamiloval herectví, veřejné vystupování a hudbu. Vliv folkové muziky je v jeho tvorbě asi nejvýraznější. V osmi letech se Charlie naučil hrát na bicí, v deseti na klavír a o dva roky později začal skládat své vlastní písně.
V sedmnácti Winston přesídlil do Londýna, kde studoval hudbu. Jeho bratr Tom Baxter, se kterým žil v Claphamu, ho přivedl k baskytaře. Charlie se na ni naučil a s bratrem založili kapelu Baxter. V roce 2003 nahrával Charlie se svým bratrem ve studiu Real World a právě zde se seznámil s Peterem Gabrielem. Charlie, který Gabrielovi mimo jiné hlídal syna, dal slavnému hudebníkovi své EP, následně dostal od Petera Gabriela nahrávací smlouvu a také produkci této desky. Charlie Winston s Gabrielem rovněž v roli předskokana absolvoval v roce 2007 evropské turné.
Z debutového alba Hobo již jsme zmínili skladbu Like a Hobo, ale dále je třeba zmínit i videoklip k singlu I Love Your Smile, ve kterém si po Charlieho boku zahrála slavná herečka Audrey Tautou (Amélie z Montmartru), nebo singl She Went Quitely z následujícího alba Running Still, který se objevil v osmé řadě amerického seriálu Chirurgové (Gray´s Anatomy). Charlie Winston zahraje 11. února 2019 po dvou letech v pražském Lucerna Music Baru. Vstupenky jsou k dispozici v předprodejních sítích Ticketportal a Goout.
