Narodil se v Minnesotě 24.května 1941 jako Robert Zimmerman, což je jeho civilní jméno. Svůj pseudonym si vybral kolem roku 1959, ovšem podle koho, to už se názory liší. Již jako malý nalezl zalíbení v country a bluesové hudbě,která tvořila z větší části jeho repertoár i při prvních vystoupeních v době jeho studia výtvarného umění.
Čtěte také: Bob Dylan: Folkový básník s rockovou duší
Nejvíc však Boba ovlivnil folkový veterán Woody Guthrie, který se stal jeho vzorem pro další činnost a který mu pomohl seznámit se s kořeny amerického folku. Dylan využívá jakékoliv příležitosti k živému hraní, vystupuje za doprovodu akustické kytary a foukací harmoniky. Jeho vystoupení se skládají většinou ze skladeb od cizích autorů. Zlomové se zdá být seznámení s věhlasným producentem Johnem Hamondem. Díky němu získává svoji první smlouvu na vydání alba, které roku 1962 vydává společnost Columbia, ovšem nesetkává se s přílišným ohlasem. Zásadní posun nastává o rok později, kdy vychází LP The Freewheelin' Bob Dylan, na kterém se představuje jako geniální autor protestních písní. Odtud pocházejí nesmrtelné skladby Blowin' In The Win či A Hard Rains A-Gonna Fall.
V roce 1965 vychází album Highway 61 Revisited, které patří mezi to nejlepší, co Dylan za svůj život natočil, na desce kromě titulní Highway 61 Revisited najdeme skvosty v podobě Like A Rolling Stone nebo Tombstone Blues. Dylan v 60. letech stihl vydat celkem 9 desek, v sedmdesátých pak něco přes jednu desítku a soundtrack k filmu Patt Barrett and Billy Kid, ve kterém si sám zahrál a z něhož pochází i jeden z největších Dylanových hitů Knockin' On Heaven's Door. Z let osmdesátých stojí za zmínku i zdařilé album Oh Mercy, na kterém se nachází Everything Is Broken nebo Political World.
Od své poslední návštěvy (Ostrava v roce 2008) stihl vydat tři alba, třídiskové Tell Tale Signs (2008), Together Through Life (2009) a vánoční Christmas In The Heart (2009). Velmi kladně byla přijata i Dylanova nahrávka „Tempest" z roku 2012. Dylan si nové album produkoval sám a sám je jeho výhradním autorem. Vrací se na něm k hudebním stylům, z nichž jeho vlastní muzika čerpala už v počátcích kariéry - k blues, country, folku, rockabilly a swingu. Poslední tři tituly (Shadows In The Night, Allen Angels a Triplicate) pak věnoval skladbám jiných autorů – od Franka Sinatry až po Johnnyho Mercera. Za svoji celou kariéru vydal 38 studiových alb a na koncertních pódiích se setkal s Joni Mitchel či Joan Baez.
Nevyhýbal se ani filmovým příležitostem. České publikum se s touto legendou bude moci po několika letech opět setkat, neboť mistr do svého evropského turné zařadil i Českou republiku, kam dorazí 15. dubna 2018. Cena vstupenek se pohybuje mezi 1 690 - 2 390 korun.