Steven Gene Wold se narodil v roce 1941 a pochází ze státu Kalifornie. Jeho životní příběh spíš připomíná filmový scénář pro road movie, jelikož Seasick Steveova kariéra začala ve velmi raném věku, ale profesionální úrovně se dočkal až později. Jako dítě se snažil naučit hrát na piano, ale hra mu příliš nešla, a tak o několik let později přesedlal na kytaru. Potud by byl ještě příběh nadějného muzikanta vcelku normální. Nicméně v pouhých třinácti letech odešel z domu, jeho rodiče už byli v tu dobu rozvedeni a dospívajícího Steva napadal nevlastní otec.
Vydal se na cestu, na které doslova žil dalších dvacet let. Během šedesátých a na počátku sedmdesátých let nejčastěji pobýval mezi státy Tennessee a Mississippi na nákladních vlacích, živil se pomocnou prací na farmách či sezónními zaměstnáními, tedy byl hobo. Jednoduše řečeno neusazený pracující, který vydělává pokaždé jinde a v různých odvětvích.
V těchto letech začal Seasick Steve hrávat s mnoha muzikanty blues a stýkal se se známými hudebními hvězdami, jako byla Janis Joplin. Zajímavým způsobem taktéž došel ke svému uměleckému pseudonymu Seasick. Delší dobu žil na severu Evropy, a když plul do Švédska, vždy trpěl mořskou nemocí. A tak mu přezdívka jeho přátel zůstala.
Občasně si přivydělával hraním v pařížském metru či jinde. Teprve v roce 2004 vydal svůj debut s názvem Cheap. V tomto případě se jedná o čistě bluesový počin, po kterém následovala Dog House Music. Přítomnost psa v názvu desky si Steve vybere ještě jednou. Na desce I Started Out with Nothin and I Still Got Most of It Left z roku 2008 hudebník propojuje blues s country. Podobný princip tvorby představil i na Man from Another Time.
Psí motiv na You Can't Teach an Old Dog New Tricks se objeví i na přebalu a tentokrát se jedná o velmi nadupanou bluesovou desku. Zatím poslední počin vydal v dubnu 2013 – Hubcap Music – který začíná nastartovaným motorem Steveova traktoru z roku 1965. Steve hraje na různé druhy kytar, banjo či jednoduché perkusní nástroje. V textech se mimo jiné zabývá tuláctvím, které bylo po mnoho let jeho životním stylem.
Však nikdo by asi na první pohled nečekal, že zarostlý postarší muž s baseballovou čepicí na hlavě, džínách a v košili jako řidič náklaďáku není opravdový vandrák, ale právě muzikant. Stále hraje na nástroje, na které se naučil jako samouk, protože ho to jednoduše baví: „Došlo mi, že důvod, proč blues nikoho nezajímá, spočívá v tom, že se odcizilo mladým lidem a hrají ho převážně bílí kluci středního věku. A to je hlavní důvod, proč jsem se vrátil k hudbě a upřímně - je mi úplně u prdele, jestli se líbí někomu přes třicet. Nikoho nevylučuju, ale pokud ho nebudou poslouchat mladí, blues nemá budoucnost,“ řekl v jednom z rozhovorů Seasick Steve.
Dodnes má muzikant a pětinásobný otec problém zakořenit na jednom místě. Se svou současnou manželkou již bydleli na přibližně 59 odlišných místech, nyní pobývá nejčastěji v Norsku a Velké Británii. Jeho syn Didrik je autorem obalů všech desek. Na cestách však vzniká veškerá hudba osobitého muzikanta, takže se můžeme těšit, s čím dalším se v nejbližší době přihlásí.